Химия. Как определить формулу с наиболее ярко выраженными кислотными свойствами?

Электроноакцепторная карбоксильная группа (-COOH) оттягивает электронную плотность от соседних атомов углерода. В CH3COOH это приводит к оттягиванию электронов от метильной группы (-CH3), что делает молекулу более электроотрицательной. В C17H35COOH, с другой стороны, длинная углеродная цепь экранирует индуктивный эффект карбоксильной группы, уменьшая ее электроотрицательность.

Когда CH3COOH диссоциирует в растворе, образуется ацетат-анион (CH3COO-). Метильная группа в этом анионе может стабилизировать отрицательный заряд через гиперконъюгацию, когда соседняя сигма-связь C-H перекрывается с p-орбиталью кислорода с отрицательным зарядом. В C17H35COOH длинная углеродная цепь не обеспечивает такой же степени стабилизации, что делает анион менее стабильным.

CH3COOH более растворима в воде, чем C17H35COOH. Растворимость способствует диссоциации кислоты, поскольку молекулы кислоты находятся в большем контакте с молекулами воды, которые могут сольватировать ионы H+ и анионы.

В совокупности эти факторы способствуют тому, что CH3COOH имеет более сильные кислотные свойства, чем C17H35COOH