не достигший пишется всегда раздельно, потому что это причастие просто по смыслу требует зависимого слова. Тем более, что в Вашем вопросе такое слово есть.
А. ОН, ДОСТИГШИЙ МЕЧТЫ, НО НЕ ДОСТИГШИЙ СЧАСТЬЯ. Достигший - причастие. Не с причастиями пишется раздельно, если есть противопоставление с союзом А или зависимое слово.
Б. ОН, ДОСТИГШИЙ МЕЧТЫ, НО НЕДОСТИГШИЙ СЧАСТЬЯ.