1. Записать на болванку и отдать лично в руки.
2. Установить вместо аськи и там и там Квип и передать по нему (надёжно, но долго) .
3. Разбить любым архиватором на файлы по 100 Мб. и выложить на файлообменный сервер, например,
www.rapidshare.ru. Правила и ньюансы на указанном сайте. После этого скинуть товарищу ссылки - пусть закачивает и собирает обратно в один файл архиватором.