Индиго и индигоидные красители.
Индиго – один из древнейших красителей, который получали из растительного сырья – тропического растения Indigofera, в соке которого содержится индикан – гликозид индоксила. Индоксил окисляется кислородом воздуха с образованием синего нерастворимого в воде красителя – индиго. Для крашения ткани индиго восстанавливают, например, дитионитом натрия в щелочной среде, в белое индиго, соли которого (например, натриевые) растворимы в воде. После этого ткань вываривают в полученном растворе и дают белому индиго окислиться на воздухе. В результате образуется краситель великолепного синего цвета, который прочно ложится на ткань. Это называют кубовым крашением, а индиго является типичным представителем кубовых красителей. Растворимая форма красителя, в данном случае соль белого индиго, называется лейкооснованием. Ранее индиго относилось к очень дорогим красителям, поскольку растений, из которых можно добывать индиго, не много. В настоящее время индиго получают синтетически. Ниже приведены две схемы синтеза индоксила – предшественника индиго.
К индигоидным красителям относятся также тиоиндиго и пурпур, древний драгоценный краситель, который выделяли из некоторых моллюсков, и оказавшийся 6,6'-диброминдиго. При сульфировании индиго образуется дисульфопроизводное, динатриевая соль которого называется индигокармином и является еще одним представителем индигоидных красителей. Индигокармин используют, в частности, в качестве красителя для пищевых продуктов
В 1928 г на одном из английских химических заводов на производстве фталимида из фталевого ангидрида и аммиака обнаружили, что если процесс проводить в медном аппарате, то продукт загрязняется примесью синего цвета. Позже было показано, что это синее вещество образуется с высоким выходом при нагревании opто-фталонитрила с солями меди и было установлено его строение. Им оказался первый представитель фталоцианиновых красителей – фталоцианин меди или медный комплекс тетрабензотетраазапорфина.