Если не хотите, чтобы получился офисный стиль, нужно подбирать дополнения более молодежного плана. Мне кажется, подошла бы джинсовая или кожаная куртка, пиджак (можно цветная) , укороченное драповое пальто - трапеция с широкими 3/4 рукавами. И, конечно, побольше крупной бижутерии (колье, браслеты) , яркие шарфы и сумки. Весной можно меховой жилет. летом - джинсовый. Стили панк-рок и хиппи очень хорошо сочетаются с клеткой.
Не получилось подобрать картинки именно с такой юбкой как у вас, но обращайте внимание только на верх комплектов.
Удачи в выборе и хороших весенних прогулок!