Что лучше выбрать на середину сентября - Кипр или греческий Родос для отдыха?

Если есть многократный Шенген, то лучше воспользоваться им и посетить Родос или Крит.
Для пляжного отдыха лучше выбирать Средиземноморское побережье. С Кипром это и так однозначно.
Кипр неплох, но для чисто пляжного отдыха. Поездку по монастырям тоже можно взять. Даже не одну, а две.

Родос хорош тем, что кроме Средиземного моря можно посетить Родос крестоносный, Замок Великого Магистра, старые мечети, музей античного Родоса и подняться на гору, где находился древний город Родос. Можно съездить в Линдос, пожалуй древнейший из сохранившихся древних городов современной Греции.
На неделю будет в самый раз.

Крит также хорош. Но остров большой и выбрать одновременно и пляж и экскурсии сложно. Ираклион хорош, как город для посещения Кносского дворца и его музеев в самом Ираклионе. Поэтому по прилёту в Ираклион я бы взял пару дней в Ираклионе, а затем выехал или в Агиос Николаус, или под Элафониси.

По общему итогу удобства отдыха в Вашем случае я бы поставил на 1-е место Родос, на 2-ое Кипр, а на 3-е Крит.

Родос. Акрополь (Древний город Родос) . Внизу виден город Родос современный.

Родос. Крепость Крестоносцев. Ров.

Родос. Крепость Крестоносцев. Морские ворота Талассини.

Родос. Вид с Акрополя Линдоса на северный залив.

Крит. Кносский дворец. Изображение Священного быка.



Греция. Крит. Морская крепость Ираклиона.