Что делать, если начальник не подписывает заявление на увольнение "по собственному желанию"?

Работник вправе согласно п. 2ст. 77 ТК РФ уволиться по собственному желанию, при этом какого-либо согласия со стороны работодателя Вам не требуется. То есть в Вашей ситуации ждать когда подпишут заявлению об увольнении не надо. Если у вас есть копия вашего заявления об увольнении с отметкой о его принятии, то отсчитываете две недели и прекращаете работу. Если же такой копии у вас нет и получить ее вы не сможете, то я бы порекомендовала вам снова написать заявление об увольнении, снять с него копию, на копии вам необходимо сделать отметку о том, что ваше заявление принято - кем, когда (таким лицом может быть директор либо секретарь) , получив отметку на своем заявлении о его принятии, отсчитаваете две недели, по истечении которых вы можете прекратить работу, а работодатель обязан произвести с вами окончательный расчет и выдать вам все необходимые документы. В случае если от приема вашего заявления отказываются, то подать указанное заявление можно через почту (письмом с уведомлением, телеграммой) .
Статья 62. Выдача трудовой книжки и копий документов, связанных с работой
По письменному заявлению работника работодатель обязан не позднее трех дней со дня подачи этого заявления выдать работнику копии документов, связанных с работой (копии приказа о приеме на работу, приказов о переводах на другую работу, приказа об увольнении с работы; выписки из трудовой книжки; справки о заработной плате, периоде работы у данного работодателя и другое) . Копии документов, связанных с работой, должны быть заверены надлежащим образом и предоставляться работнику безвозмездно.
При прекращении трудового договора работодатель обязан выдать работнику в день увольнения (последний день работы) трудовую книжку и по письменному заявлению работника копии документов, связанных с работой.
В случае, если в день увольнения работника выдать трудовую книжку невозможно в связи с отсутствием работника либо его отказом от получения трудовой книжки на руки, работодатель направляет работнику уведомление о необходимости явиться за трудовой книжкой либо дать согласие на отправление ее по почте. Со дня направления уведомления работодатель освобождается от ответственности за задержку выдачи трудовой книжки.

Статья 234. Обязанность работодателя возместить работнику материальный ущерб, причиненный в результате незаконного лишения его возможности трудиться
Работодатель обязан возместить работнику не полученный им заработок во всех случаях незаконного лишения его возможности трудиться. Такая обязанность, в частности, наступает, если заработок не получен в результате:
незаконного отстранения работника от работы, его увольнения или перевода на другую работу;
отказа работодателя от исполнения или несвоевременного исполнения решения органа по рассмотрению трудовых споров или государственного правового инспектора труда о восстановлении работника на прежней работе;
задержки работодателем выдачи работнику трудовой книжки, внесения в трудовую книжку неправильной или не соответствующей законодательству формулировки причины увольнения работника;
других случаев, предусмотренных федеральными законами и коллективным договором.