Почему в словах лишенный, деланный, дарованная, рискованный пишется 2 н.

Начнем с того, что это слова, образованные от глаголов, поэтому никакими основами на Н их написание не объяснишь, так что два первых отвечающих пальцем в небо попали.

Теперь вспомним правило.

В причастиях и отглагольных прилагательных пишем 2 буквы Н, если
а) они образованы от глаголов с приставкой: вспаханный (суффикс причастия -НН-) - от вспахать, начерченный (суффикс причастия -ЕНН-) - от начертить;
б) в них есть суффиксы -ОВА-,-ЕВА-: иллюстрированный (суффикс причастия или отглагольного прилагательного -НН-) - от иллюстрировать. Принадлежность слова к части речи в данном случае определяется из контекста: Я купила иллюстрированную (прилагательное) книгу - с иллюстрациями; я купила иллюстрированную (причастие) известным художником книгу - художник ее иллюстрировал) ;
в) если слово имеет зависимые слова: жаренный (суффикс причастия -ЕНН-) мамой картофель;
г) слово образовано от бесприставочного глагола совершенного вида: решённая (суффикс причастия -ЁНН-) задача.

Пишем одну букву Н в отглагольных прилагательных, образованных от глаголов несовершенного вида: жареный (суффикс отглаг. прил. -ЕН-) картофель, ломаная (суффикс отглаг. прил. -Н-) линия.
Из правила есть исключения, но говорить об этом не буду, тем более Ваши слова к ним не относятся.

ЛИШЁННЫЙ - слово образовано о глагола ЛИШИТЬ (что сделать? - сов. в.) , поэтому в суффиксе причастия -ЁНН- пишем две буквы НН.

ДАРОВАННАЯ, РИСКОВАННАЯ - слова образованы от глаголов ДАРОВАТЬ, РИСКОВАТЬ, в которых есть суффикс -ОВА-, поэтому в суффиксе отглагольного слова (причастия или прилагательного) пишем НН.

А вот по поводу слова ДЕЛАННЫЙ даже словари «расходятся во мнении» . В одних словарях дается одно написание - ДЕЛАННЫЙ (независимо от того, прилагательное это или причастие) . Конечно, если есть зависимое слово, например, мною деланный макет, то, бесспорно, пишется НН. А вот если его нет? Тогда надо отнести слово ДЕЛАННЫЙ к исключениям, ведь оно образовано от бесприставочного глагола несов. вида и поэтому должно писаться с одной Н.

Но вот современнейшие словари дают прилагательное ДЕЛАНЫЙ и причастие ДЕЛАННЫЙ.
Вот как это объясняет gramota.ru: «В «Русском орфографическом словаре РАН» под ред. В. В. Лопатина (М. , 1999) прилагательное «деланый» («неестественный» ) включено в список слов с измененным написанием (теперь это слово пишется как обычное отглагольное прилагательное, образованное от бесприставочного глагола несовершенного вида)».