Это значит снять защиту, которая проверяет приложения на лицензионность!
Операция, с помощью которой можно открыть полный доступ к файловой системе аппарата. Это позволяет расширить возможности аппарата, например, сделать возможным поддержку тем оформления и установку нелицензионных приложений и игр помимо App Store. Становится возможным установить версию системного проигрывателя от сторонних разработчиков (PWNPlayer), а также работать с файловой системой, как с таковой у обычного ПК или КПК.
http://ru.wikipedia.org/wiki/Jailbreak