Mail.ruПочтаМой МирОдноклассникиВКонтактеИгрыЗнакомстваНовостиКалендарьОблакоЗаметкиВсе проекты

Как из малонового эфира получить 2-мктилциклопропан-карбоновую кислоту?

banalnosti Знаток (427), закрыт 10 лет назад
Лучший ответ
Союзник Мыслитель (7907) 13 лет назад
1. Сначала получить из малонового эфира метилмалоновый по реакции с йодметаном или диметилсульфатом в щелочной среде.
2. Полученный метилмалоновый эфир гидролизовать по одной из карбэтоксигрупп и далее прохлорровать до хлорангидрида.
3. Полученный хлорангидрид ввести в реакцию Арндта-Эйстерта с диазометаном, после чего углеродная цепочка удлинится.
4.Далее снова проэтерефицировать образовавшийся кислый эфир метилянтарной кислоты тем же диазометаном в растворе диэтилового эфира.
5. Ввести образовавшийся метилэтиловый эфир метилянтарной кислоты во внутримолекулярную сложноэфирную конденсацию типа Дикмановской, после чего получится кетоэфир, который нужно восстановить в эфир 2-метилциклопропанкарбоновой кислоты, который при гидролизе в мягких условиях даст саму 2-метилциклопропанкарбоновую китслоту. Гидролиз в жестких условиях может привести к раскрытию напряженного и неустойчивого циклопропанового кольца

Остальные ответы
Похожие вопросы