Как появилось выражение "менять шило на мыло"? Почему именной такой бартер?

Возможно исходным значение данного речения было "равноценный обмен", т. к. "шило" и "мыло" осознавлись как необходимые в обиходе вещи.
В Словаре Даля есть следующие речения, подтверждающие ценность таких вещиц, как шило, мыло и т. п. :

"Молодым на шильце. на мыльце, на бело белильце, нужно".
"На шильце, на мыльце, на кривое веретенце, нужны деньги".
"На шильце, на мыльце, на кривое веретенце, собирают на молодых".

Про намыливание шила - это, заблуждение.
Во-первых, если сапожник или скорняк пользуется шилом, оно в принципе не может заржаветь или стать шероховатым. Оно уже через пару дней будет сверкать как зеркало, и будет блестеть пока полностью не сотрется.
Во-вторых, мыло при прокалывании тоже никак не поможет. По крайней мере, на практике это неощутимо. Можете сами убедиться.
Единственное, что может потребоваться делать с шилом в процессе работы - заострить притупившийся кончик.
Намыливают вовсе не шило, а нить, которой шьют, чтобы она лучше протаскивалась сквозь слои кожи, не истиралась и не рвалась раньше времени посреди процесса.
Т. е. без шила нечем колоть отверстия, а без мыла не протащить нитку. Для дела нужно и то и другое. И обмен одного на другое лишен всякого смысла.

Есть и другой вариант.
Шило символизирует уколы судьбы (острые, болезненные проблемы), а мыло символизирует виселицу (типовой комплект мыло и веревка).
Поменять шило на мыло (говорят для краткости и в рифму), означает в попытке избавиться от проблем довести дела до виселицы или вместо тяжелых проблем получить смерть.