почему легче проткнуть шилом дыру, если шило вращается?почему нужно вращать гвоздь, чтобы вытащить его из стены?

Потому, что без труда не вынешь и рыбку из пруда

сопротивление меньше

Сила трения скольжения действует по линии движения в противоположную сторону величина ее определяется только коэффициентом трения поверхностей (т. е. для данного гвоздя она условно постоянна по величине и не зависит от способа движения) . Если тащить напрямую то необходимо приложить большую силу вдоль оси гвоздя. А если вращать, то вектор силы трения поворачивается от оси гвоздя раскладываясь на две перпендикулярные силы: небольшую осевую и большую радиальную. Большая радиальная сила преодолевается с помощью рычага (длина ручек пассатижей гораздо больше диаметра гвоздя) . Остается небольшая осевая составляющая, которую легко преодолеть. (мы помним, что в данном случае величина силы трения постоянна)
Upd на самом деле еще сказывается направление волокон древесины, но если брать чистую физику, то все описанное выше правильно