Основные требования – качество и удобство. Пробовал работать инструментом Pen Tool, но получается слишком коряво. В идеале хотелось бы одним лишь нанесением точек создавать плавную кривую (примерно так, как это делается в Викимапии).
.. используйте клавиши SHIFT, CTRL, привязку к сетке при рисовании контрольных точек, в общем - изучите подробнее методы рисования с PenTool и кривыми Безье.. . ..в крайнем случае, используйте свободную трансформацию простых обьектов (прявоугольники, круги... ) или переходите на Corel Draw..
Можете купить перо, и уже им рисовать. Мышкой будет получаться коряво. Можно нарисовать на бумаге, а уже потом перенести сканированием в фотошоп и доработать (обвести, стереть, добавить)