Сведения о велосипедах и самокатах до 1817 года неясны и противоречивы. Так, рисунок двухколёсного велосипеда с рулём и цепной передачей, приписываемый Леонардо да Винчи, или его ученику Джакомо Капротти, есть, по мнению многих, подделка. Изображение в витраже церкви Stoke Poges, датируемое XVI или XVII веком, показывает ангела на чём-то вроде самоката. Но этот «самокат» , скорее всего, был одноколёсной колесницей, ассоциируемой с херувимами и серафимами в средневековой иконографии. Самокат якобы 1791 года, приписываемый графу де Сивраку (Comte de Sivrac) — фальсификация 1891 года, выдуманная французским журналистом Луи Бодри. В действительности никакого графа де Сиврака не было, прототипом его стал Джин Хенри Сиврак, получивший в 1817 году разрешение на импорт четырёхколёсных экипажей.
Легендой, скорее всего, является и история о крепостном крестьянине Артамонове, который якобы сконструировал велосипед примерно в 1800 году. Согласно этой легенде, изобретатель совершил успешный пробег на своем велосипеде из уральского села Верхотурье в Москву (около двух тысяч верст) . Это был первый в мире велопробег. В сие путешествие крепостного Артамонова послал его хозяин — владелец завода, который возжелал удивить царя Александра I «диковинным самокатом» . За изобретение велосипеда Артамонову со всем его потомством была дарована свобода от крепостной зависимости. Велосипед хранится в краеведческом музее Нижнего Тагила.
1817 году немецкий профессор барон Карл фон Дрез из Карлсруэ создал первый двухколесный самокат, который он назвал «машиной для ходьбы» . Он был снабжен рулем и выглядел в целом, как велосипед без педалей; рама была деревянной. Изобретение Дреза назвали в его честь дрезиной, и слово «дрезина» поныне осталось в русском языке. Возможной причиной изобретения стало то, что предыдущий, 1816 был "Годом без лета". Тогда Северное Полушарие постигла самая сильная климатическая аномалия в истории, что катастрофически сказалось на урожае, вызвало голод и снизило поголовье лошадей. В 1818 году в Баден-Бадене фон Дрез получил "Großherzogliches Privileg" (тогдашний аналог патента) на свое изобретение. Вскоре машина Дреза завоевала популярность в Великобритании, где стала называться "денди-хорз".
В 1839—1840 кузнец Киркпатрик Макмиллан в маленькой деревушке на юге Шотландии усовершенствовал изобретение Дреза, добавив педали и седло. Выходит, Макмиллан и создал первый велосипед. Педали толкали заднее колесо, с которым они были соединены металлическими стержнями посредством шатунов. Переднее колесо поворачивалось рулём, велосипедист сидел между передним и задним колесом. Велосипед Макмиллана опередил своё время и остался малоизвестным.
В 1845 году англичанин Р. У. Томпсон запатентовал надувную шину, но она оказалась технологически несовершенной.
В 1862 году Пьер Лалман, 19-летний мастер по изготовлению детских колясок из Нанси (Франция) , увидел "денди-хорз" и придумал оснастить его педалями - на переднем колесе. Лалман ничего не знал о велосипеде Макмиллана, и на его машине педали нужно было крутить, а не толкать. В 1863 Лалман перебрался в Париж, где смастерил первый велосипед, напоминающий те, что нами любимы.