Почему в поговорку--менять шило на мыло--вложен пренебрежительный смысл. ведь вещи-то разные по значимости и полезные...

Пренебрежительный смысл возник именно из-за недопонимания такой "мены".

Из статьи "Интересные факты о мыле":

Чтобы легко и аккуратно проколоть кожу шилом, в старину приходилось его намыливать, т. к. оно было сделано не из нержавейки и поэтому, как правило, было немного заржавленным, а следовательно, шершавым. Поэтому поменять шило на мыло означает поменять одно необходимое на другое, т. е. совершить бессмысленную трансакцию: работать-то все равно нельзя.

Викисловарь трактует поговорку так: о бессмыссленности обмена, замены одного бесполезного, ненужного объекта на другой, не менее бесполезный, а когда-то речь шла о невоможности расстаться с одним нужным предметом ради другого, столь же необходимого.

С форума филологов [ссылка заблокирована по решению администрации проекта]:

- "Шило на мыло" вообще не имеет оценочного оттенка "хорошо/плохо". Тут речь о _бессмысленном_ обмене, обмене одного ненужного на другое ненужное или обмене, который ни одной из строн ничего не даёт, ни плохого, ни хорошего, не улучшает и не ухудшает их положения, обмен ради обмена, кагда важен не результат, а сам процесс.

- Во-первых, действие «менять шило на мыло» вообще не предполагает как выбора, так и проблемы выбора – из плохого – крайнего качества: то ли худшего, то ли лучшего; вариантов выбора a priori нет, а есть мотивация к поиску замены чему-то, не удовлетворяющему каким-то критериям или вкусам.

Во-вторых, в действии «менять шило на мыло» подразумевается не обмен, а замена. Для второго процесса (замены) , я полагаю, доминирует смысловое представление об одном действующем лице, а в первом (обмене) – о не менее чем двух лицах, совершающих двусторонне направленный обмен.

А в-третьих, подразумевается оценка замены не как бессмысленной, а как бесполезной. «Сменять шило на мыло» – это или печальный комментарий к разочаровывающему последействию, то есть – к уже свершившемуся, или же пессимистическая (скептическая) оценка планируемых намерений по их конечной эффективности. Смысл выражения состоит в том, что говорящим выражается уверенность в отсутствии значимой пользы от планируемой (или уже произведённой) замены чего-то, что не удовлетворяет каким-то нуждам, потребностям и условиям; мотивации приумножить уже имеющиеся достоинства здесь нет: именно уникальная специализация шила как инструмента служит образом (символизирует) маловостребованности или ненужности чего-то, порождающих желание от него избавиться, да ещё и с надеждой на выгоду.

Отсюда же – в-четвёртых: логичность внутренней формы этого фразеологизма состоит не в «общественно значимом примате» полезности трудового шила над свайкой-тунеядкой, а в чрезвычайно удачном подборе рифмующейся замены острого и твёрдого на мягкое и тупое, которая (замена) только на первый взгляд выглядит абсурдной; на самом же деле замена только одной первой буквы в названиях этих предметов и символизирует неэффективность замены: мыло, как и шило, остаётся предметом узконаправленного назначения…

Фразеологизм выражает вышеприведённую оценку действа по замене одного (шила) другим (мылом) – это не бессмысленный, а бесполезный, безрезультатный обмен, не оправдавшийся по надеждам спланированного замысла.