Вопрос по обязательному ведению реестра отправки писем

Наверное, всё зависит от ценности данных отправлений

Юридическое лицо не обязано отправлять письма ни по реестру, ни без такового. Такая обязанность на него ничем не возложена.
Вместе с тем, вероятно, речь идет о существующих внутренних почтовых правилах, утвержденных ФГУП "Почта России", согласно которым к отправке заказные письма в количестве более 10 принимаются только по реестру установленной формы.
Простые письма (не заказные) бросаются в ящик, поэтому никаких реестров составлять не нужно. Вместе с тем, если необходимо документально подтвердить факт отправки, то письма следует отправлять именно заказными почтовыми отправлениями.
Также существовала негласная практика: если нужно подтвердить факт отправки простого письма - то можно составить реестр к простым письмам и просить тётеньку из отдела доставки ставить календарный штемпель на такой реестр - типа это подтверждение отправки. Но это ничем не предусмотрено и такая практика существует только на основе хороших отношений с тётенькой из отдела доставки.
Что касается внутреннего журнала исходящих документов - то обязанность их ведения тоже ничем не предусмотрена. Вместе с тем, для порядка и для себя же любая уважающая себя ООО "Ромашка" ведет такой журнал.