Как получить 1-хлор-2-минопропан из 2-аминопропана?

Прямое хлорирование 2-аминопропана приводит к образованию солей аммония из-за высокой реакционной способности аминогруппы. Чтобы избежать этого, необходимо защитить аминогруппу перед хлорированием. Один из способов – использовать реакцию с карбонатом для получения карбамата, который затем можно хлорировать и депротектировать.
Реактивы и условия:
Защита аминогруппы:
2-аминопропан
Диэтил карбонат (или другой подходящий карбонат)
Основание (например, пиридин)
Растворитель (например, толуол)
Температура: Около 100°C
Хлорирование:
N-карбокси-2-аминопропан (продукт защиты аминогруппы)
Сульфурил хлорид (SO2Cl2)
Растворитель (например, дихлорметан)
Температура: 0°C до комнатной
Депротекция:
1-хлор-N-карбокси-2-аминопропан (продукт хлорирования)
Водный раствор кислоты (например, HCl)
Температура: Комнатная
Механизм:
Защита аминогруппы:
2-аминопропан реагирует с диэтил карбонатом в присутствии основания, образуя N-карбокси-2-аминопропан.
Хлорирование:
N-карбокси-2-аминопропан реагирует с сульфурил хлоридом, заменяя водород в положении 1 на хлор.
Депротекция:
Кислотный гидролиз удаляет карбоксильную группу, восстанавливая аминогруппу и получая 1-хлор-2-аминопропан.
Важные моменты:
Реакция хлорирования должна проводиться при низкой температуре, чтобы минимизировать побочные реакции.
Сульфурил хлорид является агрессивным реагентом и требует осторожного обращения.
Депротекция должна проводиться в мягких условиях, чтобы избежать гидролиза хлора.