Он мой начальник, ему 28,мне 37.Стоит ли начинать?

Чего начинать то?

Очень хочется? Вперед, только впоследствии стань его начальником, ОК?))))

возраст здесь совсем ни при чем... а вот отношения "начальник-подчиненная" приведут в никуда, и пострадаешь только ты. запомни поговорку: где живешь и работаешь - там не е... ись!! ! проверено и работает железно.

Стоит, но не начинать, а просто делать. Подарили друг другу пару вечеров или месяцев счастья - и как ни в чем ни бывало продолжили работать :) Но, конечно, только если ты на это смотришь свободно, без совести.