А как сделать так, что бы девушке было не больно в её первый раз?

Очень сильно возбудить, позаботиться о лубрикантах, на случай, если не будет естественного увлажнения, не практиковать излишне "открытые" позы, если длина члена в эрергированном состоянии больше 18ти см. Для раскрепощения можно немного лёгкого вина. Только не упои её до свинского состояния, она тебе благодарна не будет. И главное, слушать её, видеть, что именно нужно, замереть или убыстриться. Ошибкой может быть, как "всё равно войду", так и постепенное "резать по кусочку".