Есть такая Академия вольных путешествий, где куча народа путешествует и по России и по заграницам автостопом. Объездили все континенты и страны. На мой взгляд, наиболее удобно и безопасно применять автостоп именно в России. Но сайт Академии гляньте. Думаю, все вопросы о том, как и с чего начать, отпадут. :)
www.avp.travel.ru