Что делать?

Однозначно, надо подходить первой. Чтобы было прилично, скажи ему, что (в кино новый фильм, или машина плохо заводится, или еще чего-нибудь). Парни часто боятся неудачи. Он подойдет, а откуда он знает, что Ты его не отвергнишь. Травма мральная тогда ему обеспечена. Самооценка занизится. Вот и ходит вокруг да около.
Так что подходи первой.