Top.Mail.Ru
Ответы
Аватар пользователя
17лет
Изменено

Что такое алкадиены?

По дате
По рейтингу
Аватар пользователя
Новичок
17лет

5. АЛКАДИЕНЫ

Алкадиены (диены) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи.
Общая формула алкадиенов СnH2n-2.

Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах. По этому признаку различают три типа двойных связей в диенах.

1.Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более s-связями:

СН2=СН–СН2–СН=СН2
Разделенные sp3-атомами углерода, такие двойные связи не оказывают друг на друга взаимного влияния и вступают в те же реакции, что и двойная связь в алкенах. Таким образом, алкадиены этого типа проявляют химические свойства, характерные для алкенов.

2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода:

СН2=С=СН2 (аллен)
Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому типу соединений.

3.Сопряженные двойные связи разделены одной s-связью:

СН2=СН–СН=СН2
Сопряженные диены представляют наибольший интерес. Они отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью 4-х sp2-атомов углерода.

Отдельные представители этих диенов широко используются в производстве синтетических каучуков и различных органических веществ.

Аватар пользователя
Ученик
8лет

Общая характеристика алкадиенов
Алкадиены являются представителями ненасыщенных углеводородов, которые содержат в своем углеродном скелете две двойные связи, поэтому их еще называют диеновыми углеводородами.

А вот что собой представляет общая формула гомологического ряда алкадиенов:

СnН2n-2.
Но, эта формула также соответствует и гомологическому ряду алкинов, а также циклоалкенов.

О наличии двух двойных связей в молекуле нам говорит название класса, где «ди» обозначает два, а «ен» переводится, как связь, то есть двойная связь.

Классификация диенов
Также следует отметить, что в зависимости от взаимного расположения двойных связей, диены можно разделить на такие группы, как:

Первая группа

•Кумулированные диены. Это такие соединения, молекулы которых имеют две двойные связи расположены у одного и того же атома углерода (1,2-диены)
СН2=С=СН2

Вторая группа

•Сопряженные диены. К ним относятся алкадиены, в молекулах, которых имеются две двойные связи, разделенные одинарной или одной простой связью:
CH2=CH—CH=CH2

Вот какой вид иногда могут иметь алкадиены, которые имеют сопряженные связи:

СН2—СН — СН — СН2

Третья группа

•Изолированные диены. К ним относятся такие соединения, у которых молекулы имеют две двойные связи и притом эти двойные связи разделены несколькими одинарными
CH2=CH—CH2—CH=CH2

Алкадиены
Изомерия и номенклатура
Если рассматривать изометрию алкадиенов, то здесь следует сказать, что для них характерна, как структурная изометрия, так и пространственная.

На рисунке внизу мы видим примеры структурной и пространственной изометрии:

Алкадиены
Что же касательно составления названий алкадиенов, то здесь существуют следующие правила:

•Во-первых, основная цепь в обязательном порядке должна содержать две двойные связи;
•Во-вторых, нумерацию, как правило начинают с того конца, с которого ближе расположена кратная связь;
•В-третьих, дают названия заменителям и указывают атомы углерода, от которого они отходят;
•В-четвертых, атомы углерода дают название алкадиена, как правило, от тех атомов, от которых была образована двойная связь.
Получение алкадиенов
Если рассматривать вопрос получения диенов, то, как правило, используют:

1.Метод С. В. Лебедева. С его помощью в промышленности было налажено производство бутадиена из этилового спирта. В основе этого метода, который разработал Лебедев, лежит реакция:

425 °С, Аl2O3, ZnO
2СН3—СН2—ОН -----------------> СН9=СН-СН=СН9 + 2Н2O + Н2

лебедев
Сергей Васильевич Лебедев был известным химиком, который посвятил свои научные исследования полимеризации, изомеризации и гидрогенизации непредельных углеводородов. С помощью полимеризации 1,3-бутадиена под действием натрия, ему удалось получить синтетический каучук.

2.Способ дегидрирования. Одним из распространенных промышленных методов получения бутадиена-1,3 является каталитическое дегидрирование н-бутана, которые выделяют из частей нефтеперегонки:
СН3—СН2—СН2—СН3 —> CH2=CH—СН=СН2 + 2Н2

При рассмотрении этого процесса, на его первой стадии может образовываться как бутен-1, так и бутен-2.

Алкадиены
Изопрен (2-метилбутадиен-1,3) получают методом дегидрирования 2-метилбутана.

3.Способ дегидрогалогенирования. Для получения алкадиенов можно применять стандартный лабораторный, которым является способ реакции отщепления.
При воздействии спиртового раствора щелочи на дибромалканы, мы можем наблюдать процесс отщепления двух молекул галогеноводорода и образование двух двойных связей:

Алкадиены
Физические свойства
Что касается физических свойств алкадиенов, то при изолированной двойной связи, они имеют такие же свойства, как и обычные алкены.

При обычных условиях, бутадиен-1,3 представляет собой легко сжижающийся газ, который имеет довольно неприятный запах. А изопрен и другие низшие диены, являются бесцветными л

Аватар пользователя
Высший разум
17лет
Аватар пользователя
Мастер
17лет

это класс углеводородов... помимо одинарной связи имеют две двейные связи

Аватар пользователя
Мастер
17лет

Алкадиены - это аналоги гиен!!!! хи-хи-хиии! Шутка!