Мой дедуля родился в США? а ваш?

V Rossii

В Белоруссии.

... а мой в Российской Империи....

А мой один в Одессе, а другой в Финляндии.

В России.

а мой в Российской глубинке, но все равно я его люблю, а вашему деду можно двойное гражданство оформлять

В Российской империи в Литве. Потом жил в Петербурге, был
капитаном второго ранга

Один в Тамбовской губернии, другой в Воронежской.