Я постоянно посещал все выборы, но не разу кандидаты за которых я голосовал не добились успеха. Вопрос, должен ли я

а не могли бы вы проголосовать за Медведева?

Вот я сам задаюсь этим вопросом, хотя с другой стороны демократия это власть большинства (оставим в стороне вопрос большинства или просто бюрократов) , так что соблюдать законы вы все таки обязаны, тем более карающие органы боюсь не примут во внимание ваши доводы.

Законы обязаны соблюдать все. попробуйте свою кандидатуру поставить на голосование

Придется. Совершать противозаконные действия - себе дороже.