На что можно поспорить с девушкой?

ну.. . главное не на секс.. . (я даже со своим любимым на такое не спорю - не приятно ощущать своё тело ОПЛАТОЙ... )

если хотите пофлиртовать - на поход в кино/кафе/в бассейн и т. п.

если просто друг - тогда на мороженное/бутылку пива/ящик шампанского и т. п. (но учитывая финансовые возможности леди ))) )