Mail.ruПочтаМой МирОдноклассникиВКонтактеИгрыЗнакомстваНовостиПоискОблакоVK ComboВсе проекты

О чем гласит правило Марковникова?

Пользователь удален Знаток (449), закрыт 14 лет назад
Лучший ответ
¤¤¤¤¤¤¤¤ ! Просветленный (21501) 14 лет назад
Правило Марковникова объясняется +I-эффектом (положительныминдуктивным электронным эффектом) алкильных групп .Например, в молекуле пропилена СН3–СН=СН2 метильная группа СН3 за счетсуммирования небольшой полярности трех С–Н связей является доноромэлектронов и проявляет +I-эффект по отношению к соседним атомам углерода. Это вызывает смещение подвижных p-электронов двойной связи в сторонуболее гидрогенизированного атома углерода (в группе =СН2) и появлению на немчастичного отрицательного заряда d-.


На менее гидрогенизированном атоме углерода (в группе -СН=) возникаетчастичный положительный заряд (d+).
Поэтому присоединение электрофильной частицы Н+ происходит к болеегидрогенизированному углеродному атому, а электроотрицательная группа Хприсоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода.

Кроме того, следует учитывать также относительную устойчивостьпромежуточных частиц (карбокатионов) , образующихся на лимитирующейстадии реакции, поскольку реакция идет в том направлении, на которомобразуются наиболее устойчивые частицы и, соответственно, более низкаяэнергия активации


Устойчивость карбокатиона возрастает с увеличением числа алкильныхгрупп, которые за счет +I-эффекта уменьшают положительный заряд наатоме углерода:

Современная формулировка правила Марковникова:

электрофильное присоединение к двойной связи идетчерез образование наиболее устойчивого карбокатиона.
Арлтан ОлязаевЗнаток (390) 9 лет назад
Источник wikipedia
Остальные ответы
михаил Тыркин Мудрец (15582) 14 лет назад
Владимир Васильевич Марковников в 1869 году вывел закономерность присоединения воды и галогеноводородов к алкенам. Подробней здесь : http://www.chemport.ru/chemical_encyclopedia_article_2039.html
Kompozit Мыслитель (9602) 14 лет назад
МАРКОВНИКОВА ПРАВИЛО: при присоединении протонных кислот или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода.
Женя Коробейников Знаток (278) 6 лет назад
Водород присоединяется туда, где его больше, галоген где меньше ch3-ch=ch2+hcl-->ch3-ch(cl)-ch3
Похожие вопросы