В каких ситуациях надо ставить длинное, а в каких среднее тире в WORDe ?

Нет таких понятий как длинное и среднее тире. Есть только тире и дефис (короткое тире — это минус) . В хороших шрифтах по длине они располагаются так (от короткого к длинному) : дефис (-), минус (–), тире (—). Минус при этом в русском языке используется только по прямому назначению!
Тире ставите в проедложениях, где сказуемое выражено существительным в именительном падеже (без связки) . Это правило чаще всего применяется в предложениях-определениях. Например: дуб — это дерево. Или без "это": назначение правил русского языка — грамотная речь и написание. Клаву топтать — не джойстиком баловаться :) Перед тире ставится пробел, за исключением тех случаев, когда перед тире стоит запятая (например, прямая речь) . После тире пробел ставится всегда.
Дефис ставится между двумя существительными, одно из которых во-первых нарицательное, во-вторых стоит перед определяющим его существительным. Например: Москва-река, но не река-Москва. В случае, когда опеределяющее существительное стоит перед нарицательным, дефис не ставится, т. е. "река Москва". Еще пример: Аграфена-ключница. Также через дефис пишутся сложные существительные, имеющие значение одного слова и состоящие из двух самостоятельно употребляющихся существительных, соединенных без помощи соединительных гласных о и е, например: изба-читальня, рыба-меч. Через дефис пишутся и компонент по- в сочетании со словами, оканчивающимися на -ому, -ему. Например: по-моему. Дефис никогда не выделяется пробелами!
Для обозначения временного промежутка используется тире. Для приписки окончания - дефис. Например: 60—80-е годы.
Здесь еще очень много нюансов. Советую почитать правила русского языка: http://www.wikiznanie.ru/ru-wz/index.php/Правила_русской_орфографии_и_пунктуации
Удачи! Пишите грамотно :)