Инна
Просветленный
(22493)
15 лет назад
Реакции присоединения. Присоединение водорода (гидрирование) или галогенов (галогенирование) , может
протекать не только по месту одной или двух отдельных двойных связей
(1,2-присоединение) , но и к крайним углеродным атомам (1,4-присоединение) :
СН2=СН-СН=СН2 +Н2 --> СН3-СН=СН-СН3 (бутен-2)
В результате присоединения к диенам вначале происходит разрыв
двух двойных связей, а затем присоединение атомов реагента к крайним
ненасыщенным углеродным атомам (C1 и C4). Между атомами С2 и Сз
устанавливается двойная связь.
Выход продуктов 1,4- или 1,2-присоединения зависит от характера реагента и от условий проведения реакции. Например, водород в момент выделения (при взаимодействии цинка с соляной кислотой) присоединяется в положение 1,4, а газообразный водород (над катализатором Ni) - в положение 1,2 или гидрирует диен полностью до бутана:
a) СН2=СН-СН=СН2 +Н2 --> СН3-СН=СН-СН3
б) СН3-СН=СН-СН3 +Н2 --> СН3-СН2-СН2-СН3 (бутан)
Теперь с хлором:
а) СН2=СН-СН=СН2 + Cl2 --> CH2Cl-CH=CH-CH2Cl (1,4-дихлорбутен-2);
б) CH2Cl-CH=CH-CH2Cl + Сl2 --> CH2Cl-CHCl-CHCl-CHCl2 (1,2,3,4-тетрахлорбутан)
систематической номенклатуре.