какой головной убор называется "пидаркой" и почему, собственно, он так называется?

потому что ее гандоны носят

в местах лишения свободы называют головные уборы 3-го срока носки", дедовщина, ...

осене-зимняя шапка с козырьком из шамши или велюра, а "пидоровкой" её назвали за-то что её носили надзаратели-осведомители (стукачи) в лагерях ГУЛАКа.

Спортивная шапочка системы "Петушок".
А "петушок" и "пидор" - слова-синонимы.

"Машки" на зоне должны носить зековскую шапочку козырьком назад. Они - пидоры и фасон этот называется "пидоркой". Ну, от всеобщей любви к этой шапочке, почти все называют ее "пидоркой"

еще так называют вязаные шапки-подшлемники....