около 36 часов, при условии, что хорошо знаешь маршрут. А если плутать, то можно и за неделю доехать. А на счёт дорог: самые сложные участки были- Ростовская область, и сам Краснодарский край. Но это было 2 года назад, можт дороги стали лучше, а может и хуже...
Все зависит от того, как и на чем вы будете ехать. Можете посмотреть маршрут вот здесь - www.ati.su. А вообще: от Питера до Мсквы и от Москвы по трассе "Дон" (М-4) до Краснодара. Естественно, что М-4 будет забита летом.