Почему в первом сезоне наруто экзамен на чунина сдал только шикамару? Наруто ведь тоже победил соперника...

Организаторы экзамена изначально сказали, что стать чунином может любой из них, независимо от проигрыша/выигрыша в матче, ибо большее значение имеют другие качества и факторы. После боя Шикамару с Темари Куренай и Асума отметили, что тактика и находчивость Шикамару гораздо лучше, чем у обычного генина; он умеет спокойно оценить ситуацию и выбрать наиболее рациональный способ действия, у него есть такое редкое качество как ясность ума. Был сделан вывод, что матч он проиграл (сдался Темари), битву же выиграл бы. Именно поэтому Шикамару - единственный ниндзя среди своих сверстников, который получил повышение до ранга чунин, поскольку экзаменаторы были впечатлены его проницательностью и интеллектом, которые он продемонстрировал, а также умением вовремя признать поражение.
Все это позволяет Шикамару успешно возглавить в дальнейшем отряд, а если отряд возглавлял бы сорвиголова... вряд ли бы это к чему-то хорошему привело.