Откуда пошло выражение: два сапога-пара..?

Пословица «Два сапога - пара» появилась очень давно, тогда, когда обувь шилась одинаковой на обе ноги, и правый сапог не отличался от левого.
А когда стали использовать разные колодки для пошива сапог на правую и левую ногу, то выражение уже прочно вошло в речь. Да и как в одном сапоге ходить, ведь для ходьбы нужна пара.))

Скорее всего, что эта поговорка возникла из профессиональной деятельности сапожников:
два сапога, т. е. пара – одинаковые;
сделаны на одну колодку, значит, они одинаковые, похожие.

В речи используется в качестве характеристики людей, где нет сравнения и противопоставления: они похожи своими чувствами, отношением к жизни, мировоззрением. А может быть и один другого не лучше. Полностью подходят друг другу (по своим качествам, интересам, привычкам).
Чаще всего употребляется с иронией, осуждающе, подчеркивая одинаковые недостатки обеих сторон или же поведение, осуждаемое обществом.

Каждый сапог из пары просто не может быть не похож на другой из этой же пары, иначе это будет уже не пара, а два разных сапога.
.