Мужчинам нравится, когда женщина первая с ним знакомится или это настораживает?)

Зависит от ситуации.

совершенно не настораживает. Разные бывают ситуации.
Однажды девушка в метро "случайно забыла" в вагоне пакет с шарфом и книгой, перед этим убедившись что я заметил это. Это был очень красивый ход с ее стороны.

Им это нравится так же, как девушке понравится предложение: "Идём в ЗАГС, но только сегодня! " от человека, которого впервые видит.

Ну, некоторые девушки побежали бы галопом.

Если только он смотрит не отрываясь на женщину

мне нравится.

Не настораживает.