Могу ли я требовать пересдачу сессии в колледже?

если договоришься с преподавателем, почему нет

хвостовку бери и сдавай

Требовать - нет. Вам были предоставлены образовательные услуги в полном объеме, ваши проблемы, что вы ими не воспользовались должным образом и не сдали экзамен на хорошую оценку.
Попросить - можно, но преподаватель имеет право отказать.

Не знаю, как в Вашем колледже, но вообще-то в колледжах и вузах пересдача текуших оценок не принята. Нужно получать оценки с первого раза и принимать то, что заслужил.

Требовать - нет, просить можете, разрешить пересдачу на более высокую оценку или нет решают в деканате.