С чего начать читать Терри Пратчетта?

Полагаю, вы говорите о Плоском мире (у сэра Терри Пратчетта есть и другие книги) .
Читать "Плоский мир" в каком-то порядке (по той же хронологии написания) совсем не обязательно. Сам автор неоднократно об этом говорил. Начинать можно с любой книги и читать в любом порядке, вразброс. Проблем с пониманием устройства мира или взаимоотношений персонажей у вас не возникнет (по собственному опыту сужу - это действительно так) . У меня вот первой была "Дамы и господа", а потом цикл читался в хаотичном порядке.
Очень не рекомендую начинать с первых (в порядке написания) книг о Плоском мире - то есть "Цвет волшебства" и так далее. Они еще слишком "слабые" и не дадут вам точного представления о Пратчетте. Хорошим началом мне кажутся книги "Мрачный жнец" (из цикла о Смерти) , "Стража! Стража! " (из цикла о Страже) , "Вещие сестрички" (из цикла о ведьмах) и "Мелкие боги" (из вне-цикловых).
А с внутренней хронологией цикла все очень запутано - http://epliss.ru/files/pratchett_r.jpg