iPhone синхронизирован с другой медиатекой. Стереть содержимое и синхронизировать…» Что сотрется, если я синхронизирую?

Сотрется все, что у вас отмечено для синхронизации и заменится тем, что есть на компе. В iTunes нельзя добавить к же существующему контенту что-то. Пользуйтесь iTools.