Смотря, что налито в стакане. Если сок, молочный коктейль или любой другой не газированный напиток, то соломинка не выскакивает из стакана. А газировка выталкивает соломинку. Берите соломинку со сгибом или стаканы с крышкой.
Опускайте медленнее (чтобы из соломки вышел воздух), помешивайте соломкой содержимое напитка, если это шипучий напиток (чтобы шипучий воздух не "прилипал" к соломке).