Чацкий скорее проиграл, чем выиграл. Он пытался достучаться до всех, но все были сллишком глупы и необразованы, чтобы что-либо понять в мудрых разговорах Чацкого. В итоге Чацкий ушел из их дома, поняв, что ничего не сможет сделать.
Думаю что Чацкий и победитель и побежденный. Он победил в одном сражении и проиграл в другом. Чацкий-борец за свободу личности. Он защищает право человека, он за просвещения и внесение чего-то нового и прогресивногоВ этом он проиграл. И в" сражении" за "руку и сердце" Софьи он тоже проиграл, но это уже ошибка Софьи, а не Чатского. Так что в этом он с одной стороны и выйграл. Тоже самое касается и моей первой мысли. Он избавился от Общества Фамусова и Молчалина-в этом он выйграл.