НИКАК. Подбором вручную. Ну можно попробовать программы распознавания типа файнридера, но гарантии никто не даст - особенно в случае использования рукописных шрифтов.
Вы ведь можете и не перепечатывать все. А всего лишь нужно: 1.Отсканировать все эти ваши документы. 2.Скачать программу fine reader. 3.Перенести отсканированную картинку в программу fine reader. И все, он переведён вам все в документ word. Думаю и шрифт там сохранится.