Есть вещь дизайнерская. Как определить к какому году она принадлежит? Ну там, зима/весна 1995. И возможно ли это вообще?

можно попробоваь погуглить год, фирму и описание вещи (брузка fendi 1995), может быть, что-то найдете, но шансов мало, потому как активное выклдываение изображений в интернет началось только после 2000 года, до этого уж очень долго было их грузить.
кроме этого, пожалуй, только журналы остаются, во многих библиотеках российских есть подшивки журналов начиная с 60-70 голов (моя мама одно время работала в библиотеке одного университета на юге россии, так там горы были всяких журналов разных лет, библиотека их выписывала, а студентам совершенно это не надо было, так все сотрудницы читали и смотрели) и заканчивая современными.