последний день отработки выпадает на 1 число. Должны ли мне выплатить премию за предшествующий месяц?

Нет, т. к. вы отрабатываете и по факту вашим последним днем считается дата с дня подачи заявления. Но хотя по ситуации бывает, я когда работал в "Дикси",мой последний день выходил на 15 число-день з/п, мне выплатили ее, а на следующий день съездил в отдел кадров, отвез документы, вернулся, получил рассчет. Было даже неплохо, ибо рассчет я получал каждый месяц (в общей сложности-4 месяца, там бонусы всякие, премии)