Как сильно унизить человека, делая это не совсем лично?

Найми гомика актива, чтобы в очко его дрюкнул.

Смотря какой инфой об этом человеке Вы рассполагаете, на сколько близки к нему и вхожи в его дом, семью, окружение.

так же, как унизительно было бы для Вас

Здесь нужна многоходовочка! Главное-не торопиться никуда. Ибо только тщательно продуманная месть бывает сладка. И особенно, когда ее от тебя уже не ждут.

так ведь жизнь научит, судьба накажет

Тут важны детали. Скажем, для физика нет унижения сильнее, чем назвать все его работы филологией.

Не поможет. Настолько больно, насколько хочешь, ему не будет. Так что удовлетворения не получишь. Ну, унизишь... ну, поликуешь пару минут, может, еще пару раз вспомнишь. Главное, чтобы потом самому за это гадко не было. Львы же не мстят шакалью, за то что те на них тявкают. Если он тебя обидел, отплати достойно. Сам сказал - полностью осознан.