Я хочу разослать на 500 адресов из своей книги контактов письмо. Меня не заблокируют за спам?

Чтобы не попасть в спам, в первую очередь его нужно не рассылать.

Эти 500 адресатов должны быть подписаны на вашу рассылку, тогда они не будут отмечать ваше письмо как спам.

В письме должна быть ссылка позволяющая отписаться от рассылки, желательно чтобы было достаточно просто перейти по ссылке, а не перейти на страницу где выставить настройки рассылки (при этом может понадобиться авторизация на сайте и тп).

У гугла есть рекомендации, почитайте:

https://support.google.com/mail/bin/answer.py?hl=en&answer=81126