Еду в другой город на два дня отдыхать. Что посоветуете взять с собой?

тут простой набор: удобное (футболка, шорты), купальник, нарядное (сарафан или платье), джинсы и кофту с длинным рукавом. Обувь универсальную, например, балетки. Паспорт. У меня на блоге есть статья, как собраться на море - сохраните, может пригодится olgaozhiganova.ru/spisok-chto-vzyat-na.html

Смотря какой город. Набор одежды для Сочи и для Анадыря будет разным.

Тут всё зависит от того, какой именно это город, как вы будете туда добираться в каких условиях вы будете там жить и чем именно вы будете там заниматься. Так, для экскурсии по Питеру, пляжей Адлера или рыбалки в окрестностях Нового Уренгоя набор будет совершенно разным.

В общем и целом - документы (паспорт, страховой мед. полис...); деньги и банковские карты; смартфон и запасной простой телефон плюс зарядки и внешний аккумулятор; нормальная фотокамера и всё для неё; средство самообороны (элементарный газовый баллончик); медикаменты (это вообще отдельная тема); нож (желательно - не кухонный и не складной, но и не являющийся холодным оружием); мультитул; фонарик; влажные салфетки; одноразовые платочки; туалетная бумага; антисептический гель; несколько целлофановых пакетиков (пригодятся, если надо будет что-то спасти от дождя); зонт; дождевик; зажигалка; репеллент; солнцезащитный крем; поляризованные солнечные очки.
Одежда должна быть комфортной, соответствующей погоде, прочной, проверенной. Обязательно следует взять что-то на случай понижения температуры, если это жаркий Краснодарский край или Нижнее Поволжье - всё равно захватите хотя бы ветровку, на всякий случай. Обязательно следует иметь запасное бельё и одежду, просто на всякий случай, даже если будете жить в центре Москвы. Можно элементарно порвать или чем-то облить одежду, даже в магазин за новой будет не в чем сходить. На два дня можно взять пару соответствующих климату штанов, три футболки, три комплекта белья, две пары обуви, бейсболку, далее уже зависит от климата и условий. Ещё что-нибудь, чтобы ходить в отеле или доме. Купальник, тапочки и шапочку для бассейна, вдруг захочется сходить в бассейн. Что-нибудь для досуга - игральные карты, шахматы и т. д., по вкусу.
Шампунь, гель для душа, дезодорант, зубную пасту и щётку, полотенце, косметику - ну тут, опять же, смотря куда едете, в нормальном отеле многое должно быть.
Ну это навскидку, в общем и целом так... Дальше уже - смотря какие условия.

Деньги и документы.