Дилан О’Брайен встречается уже давно с Бритт Робертсон с которой он играл вместе в фильме "Первый раз"2012 году, Дилан играл главную роль -Дэйва Ходжмана, а Бритт по фильму была его возлюбленной, вот этот фильм свел и разбудил в них чувства друг к другу, они вместе и по сей день.