Как избавляться от "бы был бы" , заменять или сокращать на письме режущие слух повторы бы-бы?
Русский язык весьма богат, всегда есть много вариантов. В Вашем варианте:
Если бы он знал что это вас расстроит он был бы осторожнее.
1.Он мог быть осторожнее, чтобы не расстроить вас.
2.Знай он, что это вас расстроит, мог быть осторожнее.
3.Знай он, что это вас расстроит, он поступил бы осторожнее.
4.Если бы он знал, что это вас расстроит, то поступил по-другому.
5.Он расстроил вас не со зла, он просто не знал, что это будет вам неприятно
...и так далее, и так далее, и так далее.
вообще в предложениях с сослагательным наклонением рекомендуется ставить только одну частицу "бы" - в самом "нужном" месте - то есть, к тому глаголу, в котором у вас основная смысловая нагрузка. Максимум - две частицы, но это только с целью усилить эффект. типа "знал бы прикуп"... -как правило, уже в сложносочиненном беспредложном предложении.
Приведи пример, и я его заменю .