Никак. Этот вопрос обсуждался неоднократно и подробно.
Кратко:
Каждый PictureBox не знает, что кроме него на форме могут
существовать другие контролы. Он знает, только свой родительский
контейнер и при обновлении перерисовывает только его фон.
Хотя вы можете в коллекцию одного PictureBox поместить другой. Не запрещено.
.
pictureBox1 - фоновая картинка
pictureBox2 - допустим треугольник.
в pictureBox2 делаю backcolor - Transparent.
Но получается что pictureBox2 стает прозрачным относительно формы (и прозрачные места становяться белым цветом), а как сделать чтобы он ставал прозрачным относительно pictureBox1?