В тупоугольном треугольнике высота, проведённая из вершины острого угла, лежит вне треугольника.
Вот об этом часто забывают школьники и пытаются вместить высоту внутрь треугольника по подобию медианы и биссектрисы, которые всегда лежат внутри треугольника.
А высота в общем случае - это перпендикуляр, опущенный из вершины основания на прямую, содержащую противоположную сторону. На отрезок из точки перпендикуляр опустить не всегда можно, а на прямую - всегда. Поэтому нужно сторону треугольника продлить до прямой, а потом уже опустить на неё перпендикуляр из вершины. Длина этого перпендикуляра - это и есть высота, проведённая к этой стороне (точнее, из вершины угла, лежащего против этой стороны). Длину этой стороны a нужно умножить на эту высоту h и разделить пополам. Получится площадь для тупоугольного треугольника:
А если высота проведена из вершины тупого угла, к самой длинной стороне, то в этом случае она лежит внутри треугольника, и площадь уже вычисляется по привычной формуле - полупроизведение основания на высоту, проведённую к основанию. Здесь уже основанием служит самая длинная сторона, та, которая лежит против тупого угла. А в предыдущем случае она была одной из двух коротких сторон, прилегающих к тупому углу. Любую сторону треугольника можно выбрать основанием, но если основание выбрано, то под высотой следует понимать высоту, проведённую к основанию, т. е. длину перпендикуляра, опущенного на прямую, содержащую основание, из вершины, лежащей против основания.
Есть и множество других формул для площади треугольника, как тупоугольного, так и любого другого, но все они так или иначе выводятся из этой.
Если пользоваться формулой для площади треугольника через стороны треугольника и угол между ними (S = (1/2)*b*c*sin α), то надо помнить, что синус тупого угла равен синусу острого угла, дополняющего этот тупой угол до 180 градусов. Это послужило одной из причин, чтобы расширить понятия синуса и косинуса, определяемых в прямоугольном треугольнике, в котором нет тупого угла, обобщив эти понятия на любой угол, который может встретиться в треугольнике.
В остальном особенности формул для площади тупоугольного треугольника такие же, как и для любого треугольника. В зависимости от данных, пригодна та или иная формула. Универсальная формула Герона, к примеру (S² = p*(p-a)*(p-b)*(p-c), где p = (a+b+c) / 2 - полупериметр треугольника), требует только знания трёх сторон треугольника, вне зависимости от того, какой это треугольник - тупоугольный, остроугольный или прямоугольный.