Эти файлы требую установки сертификата (этим обычно болеют файлы скопированные с CD), надо разрешить! После установки сертификата они воспроизводиться будут сразу, без запроса.
Музыку записывал через Windows Media Player? То можешь смело стирать все если у тебя не лицензионный windows, а если лицензионный то сходи куда он советует, правда я не помню что там делать нужно! В Медиа плеере нужно галочку убирать "Музыка с защитой от копирования"