Должен ли быть человек собой доволен???

Всё хорошо, но в меру.

Время от времени - определенно, но не всегда и не постоянно)

Обязательно! Но ...объективно.

В целом да, но должно быть понимание собственного не совершенства, т. е. должен быть открыть путь к развитию..

обязательно
нужно любить и уважать себя, ценить, что имеешь и не жалеть о том чего нет.
при этом стремиться всегда нужно к большему и не останавливаться на достигнутом.

когда, добрые поступки сделаны